El Castillo de Montemor o Velho es una obra medieval, construida según los expertos sobre una antigua fortificación islámica mandada construir por Al-Mansur en el 991. Después de sucesivas remodelaciones pasó a mano de los cristianos en 1064, tras la conquista de Coimbra, y volvió a ser transformado por orden de Alfonso VI de Castilla.

Los reyes Afonso Henriques y Sancho I, y las infantas Teresa y Mafalda prosiguieron con la transformación, los primeros orientadas a la estructura defensiva mientras que las infantas remodelaron el palacio de la fortaleza.

Este castillo ha sido objeto de numerosos enfrentamientos entre Alfonso II y las infantas Teresa y Mafalda al dejarselo su padre en herencia  a las dos hermanas, y posteriormente entre Sancho II y Afonso III, y en las luchas entre el príncipe D. Afonso y su padre, el rey D. Dinis.

En esta fortaleza se reunió el rey Alfonso IV con sus consejeros para tratar el «peligro» de la unión de D. Pedro con Inés de Castro, ya que ésta vivía maritalmente con el heredero al trono y podría suponer la ascensión de uno de sus hijos bastardos, unos días después de esta reunión Inés es asesinada por orden del rey en el Paço de Santa Clara, en Coimbra.

En 1807, fue ocupado por las tropas francesas del general Jean-Andoche Junot durante tres años, cuando éstas se retiraron el castillo y el pueblo fueron saqueados.

En 1834, el interior es utilizado como cementerio y la población usa las piedras de la fortaleza para la reconstrucción del pueblo. En 1877, una de sus torres fue usada como un simple campanario (o Torre do Relógio en portugués).

Finalmente, en 1910, el castillo de Montemor-o-Velho fué declarado Monumento Nacional y actualmente aunque la estructura defensiva no se encuentra en muy buen estado, toda la fortaleza está muy bien cuidada. En su interior encontraremos la oficina de turismo.